С детства Анна занималась актерским мастерством и с 14 лет уже получала значительные роли в телевизионных постановках.
Она выступила в одной из главных ролей вместе с кабаре Kit Kit Club в фильме «Мой любимый Бродвей: Ведущие актрисы. Карнеги-Холл». (1999, телевидение). Также ей удалось поработать с режиссёром Скоттом Эллисом и хореографом Сьюзан Стромэн в Нью-Йоркском оперном театре над мюзиклом «Маленькая ночная музыка», где она сыграла роль Фредики вместе с Джереми Айронс и многими другими знаменитыми актёрами.

Анна Кендрик является номинантом премий Tony Award (вторая молодая актриса за всю историю награждения), Drama Desk Award и Fany Award (как лучшая актриса мюзикла) за свою роль Дины в бродвейском мюзикле «Высшее общество». За своё великолепное исполнение она получила премии Drama League и Theatre World Award.

Анна сыграла в бродвейском мюзикле «Джейн Эйр и Маленькая Принцесса» и снялась в фантастическом фильме «Лагерь» (2003) режиссёра Тодда Граффа. Она проехала по всему миру вместе с премьерой фильма.

В фильме "Сумерки" Анна Кендрик досталась роль Джессики Стэнли, одноклассницы Беллы Свон в Форксе.

Менеджер Кендрик - Ким Матука из «Online Talent Group» работает исключительно с ней с тех пор, как ей исполнилось 10 лет. «Я всегда знала, что Анна – особенный человек... просто другие поняли это немного позже».